高敖曹这孩子从小就皮，有个外号叫小项羽，傲娇、能打且抗揍，顽劣的不成样子。父亲找了一个十分严厉的老师来管教他，还叮嘱不听话可以随便怎么打。但高敖曹根本不服管教，依然四处惹是生非，还口出狂言：“男儿当横行天下，自取富贵，谁能端坐读书当一个老博士。“还真的有项羽的气质。
后来长大些，北魏乱作一团，高敖曹就跟大哥高乾一起，带着一伙人干起打家劫舍的营生。他武艺高强心狠手辣，没人打得过，更没人敢招惹，不久也和父亲一样称霸一方，不过大牢没少坐，父亲高翼也跟着受罪。
好在北魏的皇帝都短命，没多久换个新的就要大赦天下，不然高翼这把老骨头都要被折腾散架。但高翼也拿他没办法，只能感叹：“如果我高家不会因为他被灭族，那一定会因为他而光宗耀祖。”
老高说得还真没错。后来盗贼四起，朝廷无力镇压，决定以暴制暴，于是重用高家人，高翼摇身一变成为渤海太守，几个儿子也从混混成为了济世救民的好汉。
但他们毕竟是混社会的，对朝廷没那么忠心。高翼为了留后手，就让高乾投靠反军。后来反军被灭，高乾顺势接受招安，却引来大将尔朱荣的不满，被罢了官。
愤怒之下，高乾回到老家和兄弟们重操旧业，结果尔朱荣抓住了高敖曹押回洛阳，和畜生关在一起，准备处死。
谁料还没来得及动手，当时的北魏皇帝元子攸就把尔朱荣杀了，并释放了高敖曹。高敖曹感激涕零，从此效忠于元子攸，为他鞍前马后稳定住了朝纲。
后来大哥高乾听说此事也屁颠屁颠地跑来投诚，元子攸一高兴就给二人都封了官职，安排他们去河北招募兵马。两兄弟心里那个感激，高乾哭得稀里哗啦，高敖曹兴奋地直接舞剑。
可好景不长，没多久尔朱氏就勒死了元子攸，随后殷州刺史尔朱羽生率五千兵马，准备去灭了高氏一族。
高敖曹自然要迎战，但不知道他是太自信还是太虎，竟然只带十几个人就去和五千人抗衡。高乾知道后怕弟弟吃亏，赶紧带上五百人前去支援，结果走到半路就看到弟弟带着人马获胜而归，看来高敖曹真的能打，是个将帅之才。
后来权臣高欢夺了尔朱氏的军权，来到河北时大军已饥肠辘辘。高乾决定去会会此人，将对方收到自己的麾下。谁知两人把酒言欢，在得知高欢只是想自立门户后，高乾竟然自己主动投靠到对方的麾下。
次日高敖曹得知此事十分气愤，自己好不容易囤下的兵，竟然拱手
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